Επέλεξε δε μεταξύ των προτάσεων που είχε τους 76ερς, καθώς δείχνουν έτοιμοι να φτιάξουν μια ομάδα που θα διεκδικεί τίτλο, έπειτα από την απόκτηση του Τζέιλεν Μπράουν, κι ενώ ενδιαφέρονται για την απόκτηση και του ΛεΜπρον Τζέιμς
Ο Σάιμονς έπαιξε μόλις έξι αγώνες στους Σικάγο Μπουλς, όπου τον είχαν στείλει οι Μπόστον Σέλτικς στο πλαίσιο του trade με τον Νίκολα Βούτσεβιτς.
Τα πρώτα επτά χρόνια της καριέρας του στο ΝΒΑ ο 27χρονος γκαρντ τα πέρασε στους Πόρτλαντ Τρέιλ Μπλέιζερς με εξαιρετική παρουσία, ενώ στους Σέλτικς τα πήγε περίφημα ως έκτος παίκτης.
Οι απολαβές του για τη διετία που θα έχει ισχύ το συμβόλαιό του θα είναι στα 12,3 εκατομμύρια δολάρια.
